V rekonstruované budově bývalé pošty v Chotěboři vzniká nové městské muzeum. Otevře se 2. září 2026 a jeho první velká výstava představí tvorbu místního rodáka Zdenka Rykra – od dětských kreseb přes asambláže až po návrhy pro Orion a Kofilu.
Na chotěbořském náměstí stojí dům, jehož hostinská tradice podle místních pramenů sahá až k roku 1224. Panský dům přežil požáry, změny majitelů i společenských poměrů a dodnes spojuje restauraci, historické sklepy a kulturní sál.
V parku Václava Fialy v Chotěboři stojí nenápadná kaple, která v sobě spojuje novorománskou strohost s novogotickými prvky. Její interiér zdobí pozoruhodná figurální a iluzivní výmalba a okolní prostor připomíná hřbitov, války i osobnost významného místního pedagoga.
Na okraji Chotěboře sedí u šachovnice více než třímetrový betonový čert od Michala Olšiaka. Nejde jen o výraznou dominantu města, ale také o připomínku skalního Čertova stolku a pozvánku k pěší výpravě naučným údolím řeky Doubravy.
Mezi Chotěboří a Bílkem se Doubrava zařezává do rulového podloží a vytváří jedno z nejpůsobivějších údolí Vysočiny. Naučná stezka nabídne peřeje, vodopády, kamenná moře, vyhlídky i pozůstatky hradu – na trase dlouhé přibližně 4,5 kilometru.
V Chotěboři se pivo vařilo už ve středověku, dnešní pivovar je však novým provozem z roku 2009. Spojuje moderní řízení výroby s tradičním kvašením v otevřených kádích, moravským sladem, žateckým chmelem a vodou z Českomoravské vrchoviny.